Ponta Delgada war im Jahr 1499 als kleines Fischerdorf bekannt. Heute gilt es als eine quirlige Kleinstadt mit knapp 18.000 Einwohnern. In der Altstadt zeugen noch heute zahlreiche Bauwerke vom Aufschwung der Stadt im 18. Jahrhundert, als sich zunehmend ausländische Kaufleute in Ponta Delgada niederließen. Besonders der Anbau von Orangen spielte in der Stadt eine herausragende Rolle - und noch immer finden Sie an einigen Häusern viereckige Aufbauten, von denen aus man einst Ausschau nach Frachtschiffen hielt, die die schmackhaften Südfrüchte aufs europäische Festland bringen sollten. Ein optimaler Ausgangspunkt für Ihren Bummel durch den historischen Stadtkern ist der Largo de Goncalo Velho Cabral, ein zentraler Platz, der nach dem ersten Verwalter der Insel benannt wurde. Hier finden Sie auch das Wahrzeichen von Ponta Delgada, das Stadttor Portas da Cidade. Hier, wie auch in anderen Teilen der Altstadt, lohnt übrigens auch der Blick nach unten, denn die Kopfsteinpflaster sind auf vielen Plätzen zu kunstvollen Mosaiken angeordnet. Schräg gegenüber des Largo de Goncalo Velho Cabral befindet sich die Igreja Matriz de São Sebastião mit ihren Portalen im manuelinischen und barocken Stil und den wunderschönen Zedernholz-Schnitzereien im Innenraum. Weitere sehenswerte Kirchen in Ponta Delgada sind die Igreja de São José und die Igreja da Nossa Senhora da Esperança und die Klosterkirche Igreja da Nossa Senhora da Esperança, die sich alle auf dem Praça 5 de Outubro befinden. Kulturfreunde zieht es darüber hinaus ins Museu Carlos Machado, eines der bedeutendsten Museen der Azoren.